华理在不对称催化领域的最新成果发表于《德国应用化学》
过渡金属催化的不对称反应一直是有机化学领域的研究热点。在我校药学院邓卫平教授和上海有机化学研究所汤文军研究员的共同指导下，黄林伟、朱金斌等研究生，在过渡金属催化的芳基硼试剂对不活泼芳基酮的不对称加成研究中取得了突破性进展，《德国应用化学》近日以“Highly Enantioselective Rhodium-Catalyzed Addition ofArylboroxines to Simple Aryl Ketones: Efficient Synthesis ofEscitalopram”为题，在线报道了他们的研究成果。
手性二芳基烷基甲醇结构广泛地存在于具有重要生理活性的天然产物和药物分子中。例如，在抗抑郁药物艾司西酞普兰、抗组胺药物氯马斯汀、中枢性镇咳药氯苯达诺、广谱性杀菌剂粉唑醇以及木脂素hydroxyotobain中均含有这类手性结构，因而，高效合成这类手性叔醇一直是研究热点。研究发现，通过芳基硼试剂对简单酮的不对称加成则是一个最理想、经济和环境友好的合成方法。然而，该反应的活性和对映选择性长期未能得到解决。研究团队利用自行研发的手性深口袋双膦配体WingPhos，首次实现了铑催化芳基硼试剂对简单酮的高效不对称加成，高收率和高对映选择性（>99% ee）地合成了一系列的手性二芳基烷基甲醇类化合物。
据悉，艾司西酞普兰是一种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂，2014年，美国销量就达2.19亿美元，其商业制备主要是通过消旋体的合成然后再进行手性拆分，但存在催化不对称合成路线不高效。利用该方法学，研究团队首次成功地发展了一条高立体选择性地合成艾司西酞普兰的全新路线。
该研究工作得到国家青年千人计划、国家自然科学基金委、中国科学院和生命有机国家重点实验室的资助。
相关链接
《德国应用化学》相关报道链接地址：（Angew. Chem. Int. Ed.2016, 55. DOI: 10.1002/anie.201600979，文章链接：http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201600979/full）。